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Was ist Methylchlorid?

Methylchlorid ist eine Verbindung, in der ein Wasserstoffatom von Methan (CH4) durch ein bis vier Chloratome (Cl) ersetzt ist.

Die monosubstituierte Form wird Chlormethan genannt, die disubstituierte Form Dichlormethan, die trisubstituierte Form Chloroform und die tetrasubstituierte Form Tetrachlorkohlenstoff. Methylchlorid ist eine organische Verbindung, die in allen Fällen einen starken, süßlichen Geruch aufweist.

Verbindungen mit Halogenelementen wie Chlor und Brom im Molekül werden als Halogenkohlenwasserstoffe bezeichnet. Methylchlorid ist fast der einzige natürlich vorkommende Halogenkohlenwasserstoff und ein bekannter chlorierter ozonabbauender Stoff.

Anwendungen von Methylchlorid

Aufgrund seiner hohen chemischen und thermischen Stabilität ist Methylchlorid industriell leicht zu handhaben und wurde häufig als Kältemittel in Klimaanlagen und Kühlschränken sowie als organisches Lösungsmittel in industriellen Anwendungen eingesetzt.

Heute wird Methylchlorid jedoch nur noch selten industriell verwendet, da es sich als krebserregend und giftig erwiesen hat und für die Zerstörung des stratosphärischen Ozons verantwortlich ist. Dennoch wird es aufgrund seiner hervorragenden Löslichkeit und Stabilität weiterhin für Forschungs- und Entwicklungszwecke verwendet.

Eigenschaften von Methylchlorid

1. Eigenschaften von Chlormethan

Die Summenformel von Chlormethan ist CH3Cl und sein Molekulargewicht beträgt 50,49. Es ist auch als Methylchlorid bekannt; seine CAS-Nummer lautet 74-87-3.

Chlormethan hat einen Siedepunkt von -24,2 °C und liegt bei normaler Temperatur und normalem Druck als Gas vor. Es ist brennbar und wird als schädlicher Stoff eingestuft.

2. Eigenschaften von Dichlormethan

Die Summenformel von Dichlormethan ist CH2Cl2 und sein Molekulargewicht beträgt 84,93. Es ist auch als Methylenchlorid bekannt; seine CAS-Nummer lautet 75-09-2. Dichlormethan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 40 °C und einer Dichte von etwa 1,33 g/cm3 (20 °C).

Dichlormethan wird aufgrund seiner hohen Löslichkeit in organischen Verbindungen häufig in Labors für die organische Synthese verwendet. Es ist als spezifizierter chemischer Stoff der Klasse 2 eingestuft und muss in Bereichen mit Belüftungsmöglichkeiten wie Zugluft verwendet werden.

3. Eigenschaften von Chloroform

Die Summenformel von Chloroform ist CHCl3 und sein Molekulargewicht beträgt 119,4. Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 67-66-3. Chloroform ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61 °C und einer Dichte von etwa 1,48 g/cm3 (20 °C).

Bei Lichteinwirkung kann es zur Zersetzung kommen, wobei Phosgen, Chlor und Chlorwasserstoff entstehen. Handelsübliche Produkte enthalten auch Ethanol als Stabilisator.

Chloroformdampf wurde als Narkosemittel verwendet, da er auf das zentrale Nervensystem wirkt und betäubend ist. Inzwischen ist es jedoch als hochgiftige Substanz mit krebserregendem Potenzial bekannt und wird nur noch selten als Narkosemittel verwendet. 

4. Eigenschaften von Tetrachlorkohlenstoff

Tetrachlorkohlenstoff hat die Summenformel CCl4, ein Molekulargewicht von 153,82 und die CAS-Registriernummer 56-23-5. Tetrachlorkohlenstoff ist eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 76,8 °C und einer Dichte von etwa 1,59 g/cm3. Im Gegensatz zu anderen Methylchloriden ist es ein unpolares Molekül und eignet sich daher hervorragend zum Lösen von unpolaren Verbindungen.

Da es keine Wasserstoffatome im Molekül hat, wurde es früher als Lösungsmittel für die 1H-NMR verwendet, wird aber heute aufgrund seiner hohen Toxizität durch deuterierte Lösungsmittel (z. B. CDCl3) ersetzt.

Wie Dichlormethan wird es als schädlicher Stoff und als Stoff eingestuft.

Weitere Informationen zu Methylchlorid

1. Gesundheitliche Auswirkungen von Methylchlorid

Drei der Methylchlorid-Stoffe, mit Ausnahme von Chlormethan, sind nach der GHS-Einstufung als krebserregend eingestuft worden.

• Dichlormethan
  Kategorie 1A: Kann krebserregend sein.
• Chloroform
  Kategorie 2: Steht im Verdacht, krebserzeugend zu sein.
• Tetrachlorkohlenstoff
  Kategorie 1B: Steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen

Die drei oben genannten Stoffe haben ein besonders hohes Risiko, gesundheitliche Probleme zu verursachen, und werden als „spezifizierte chemische Stoffe“ bezeichnet und müssen daher in Übereinstimmung mit den Verordnungen zur Verhütung von Gefahren durch spezifizierte chemische Stoffe verwendet werden.

In der Tat sind Fälle von Gallengangskrebs bei Arbeitern in Druckereien aufgetreten, in denen Dichlormethan und 1,2-Dichlorpropan verwendet wurden, so dass bei der Verwendung dieser Stoffe ausreichende Vorsicht geboten ist, z. B. durch die Installation geeigneter lokaler Abluftanlagen.

Darüber hinaus wurden Wasserqualitätsnormen für Trihalogenmethane wie Chloroform im Leitungswasser festgelegt, da sie als Nebenprodukt bei der Desinfektion mit Chlor entstehen können.

2. Auswirkungen von Methylchlorid auf die Ozonschicht

Neben Methylchlorid wird auch Tetrachlorkohlenstoff als ozonabbauender Stoff bezeichnet, der im Rahmen des Montrealer Protokolls kontrolliert werden muss. Das Montrealer Protokoll ist ein Protokoll zur Regelung von Produktion, Verbrauch und Handel mit ozonabbauenden Stoffen.

Der ozonabbauende Mechanismus von Methylchlorid besteht darin, dass sich in die Atmosphäre freigesetztes Methylchlorid unter ultraviolettem Licht zersetzt und dabei Chloratome (Cl) freisetzt, die mit Ozon (O3) in der Ozonschicht reagieren und zu Sauerstoff (O2) zerfallen.

Cl + O3 → ClO + O2 / ClO + O → Cl + O2

Da Chloratome bei der Ozonabbaureaktion nur katalytisch wirken, kann ein Chloratom schätzungsweise 100 000 Ozonmoleküle zersetzen, und ihre Auswirkungen auf den Ozonabbau werden als gefährlich angesehen.