2 Hersteller von Anthranilsäure im Jahr 2024

Was ist Anthranilsäure?

Anthranilsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C7H7NO2 und wird zu den aromatischen Aminosäuren gezählt.

Sie ist auch unter anderen Namen wie 2-Aminobenzoesäure, Carboxyanilin und 1-Amino-2-carboxybenzol bekannt.

Sie hat ein Molekulargewicht von 137,13, einen Schmelzpunkt von 146-148 °C und einen Siedepunkt von 200 °C. Sie ist ein weißes oder blassgelbes kristallines Pulver bei Raumtemperatur. Es hat keinen Geruch, ist aber durch einen süßen Geschmack gekennzeichnet. Es hat eine Dichte von 1,412 g/ml und Säuredissoziationskonstanten pKa von 2,17 (Aminogruppe) und 4,85 (Carboxylgruppe).

Es ist auch in heißem Wasser, Ethanol und Ether löslich.

Verwendungen von Anthranilsäure

Anthranilsäure bildet mit Metallionen wie Cadmium und Kobalt unlösliche Chelate und wird daher für die Bestimmung dieser Metallionen und als synthetisches Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen und Pigmenten wie Indigo verwendet. Die Diazokupplungsreaktion mit Dimethylanilin ermöglicht zum Beispiel die Synthese von Methylrot, einem Azofarbstoff.

Auch die Derivate der Anthranilsäure sind vielseitig einsetzbar. So werden beispielsweise die Esterverbindungen von Anthranilsäure und Methanol als Aromastoffe verwendet.

Calciumanthranilsäure ist eine industriell nützliche Verbindung als Rohstoff für Acridin. Dieses Acridin wird in großem Umfang als Rohstoff für die organische Synthese von Acridinfarbstoffen und Arzneimitteln sowie als partielles Färbereagens für biologische Gewebe verwendet.

Eigenschaften von Anthranilsäure

Es sind verschiedene chemische Reaktionen von Anthranilsäure bekannt. So ist beispielsweise bekannt, dass Anthranilsäure Diazotierungsreaktionen unterliegt, bei denen Diazoniumionen entstehen, und bei diesen Diazoniumionen handelt es sich um Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie Benzainstrukturen oder weitere Dimerisierungen ergeben.

Es ist auch möglich, Methylrot durch Reaktion mit Dimethylanilin nach Diazotierung herzustellen. Die Reaktion von Anthranilsäure mit Chlorameisensäureethylester oder Natriumanthranilat mit Phosgen führt bekanntermaßen zu Isatosäureanhydrid.

Arten von Anthranilsäure

Anthranilsäure wird im Allgemeinen als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft und ist in verschiedenen Mengen wie 25 g , 100 g , 500 g usw. erhältlich. Die Verbindung wird als Reagenzprodukt angeboten, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.

Bei Anthranilsäure handelt es sich um eine Verbindung, die gemäß dem Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Control Act als psychotropes Rohmaterial ausgewiesen ist. Sie muss ordnungsgemäß und gesetzeskonform gehandhabt werden.

Weitere Informationen über Anthranilsäure

1. Synthese von Anthranilsäure

In der industriellen und synthetischen Chemie wird Anthranilsäure durch die Hoffmann-Umlagerung von Phthalimiden mit hypochloriger Säure oder durch die Reduktion von o-Nitrobenzoesäure synthetisiert.

2. Biosynthese und Bioverfügbarkeit der Anthranilsäure

Anthranilsäure ist wegen ihrer laktogenen Wirkung bei Säugetieren auch als Vitamin L1 bekannt. Auf dem Shikimisäureweg wird sie in vivo von der Anthranilsäure-Synthase aus Chorismasäure und Glutamin synthetisiert.

Sie wird auch aus Kynurenin im Kynureninweg, einem der Stoffwechselwege von Tryptophan, biosynthetisiert. Anthranilsäure ist ein Vorläufer verschiedener Alkaloide. Methylanthranilat, das durch die Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol entsteht, ist eine Geruchsverbindung, die in Weintrauben und Jasmin vorkommt.

3. Regulatorische Informationen über Anthranilsäure

Anthranilsäure ist unter der Bezeichnung "Anthranilsäure und ihre Salze" im Gesetz über die Kontrolle von Betäubungsmitteln und psychotropen Stoffen geregelt und wird als psychotroper Rohstoff bezeichnet. Daher muss sie ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Vorschriften gehandhabt werden.