7 Hersteller von Essigsäureanhydrid im Jahr 2024
Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Essigsäureanhydrid sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 7 Hersteller von Essigsäureanhydrid und deren Firmenranking.
Was ist Essigsäureanhydrid?
Essigsäureanhydrid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6O3 und der charakteristischen Formel (CH3CO)2O. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die mit Wasser unter Bildung von Essigsäure reagiert und mit Feuchtigkeit in der Luft, wobei Essigsäure einen starken essigsauren, stechenden Geruch entwickelt.
Reine Essigsäure (Essigsäure mit hohem Reinheitsgrad) und Eisessig (Essigsäure mit einem Reinheitsgrad von 98 % oder mehr) sind Essigsäure (CH3COOH) mit geringem Wassergehalt und unterscheiden sich von Essigsäureanhydrid.
Es ist das am einfachsten zu isolierende Carbonsäureanhydrid und wird häufig als Rohstoff in der organischen Synthese verwendet. Es bildet zum Beispiel Ester mit Alkoholen und Cellulose.
Funktionsweise von Essigsäureanhydrid
Während der Siedepunkt von Essigsäure bei 118 °C liegt, erreicht Essigsäureanhydrid einen Siedepunkt von 139,8 °C. Die entstehenden Dämpfe sind reißend und können, wenn sie an der Haut haften, Tränenfluss und Reizungen verursachen. Essigsäureanhydrid sollte daher nicht mit bloßen Händen angefasst werden und beim Erhitzen von Essigsäureanhydrid sollten die Augen geschützt werden.
Wie viele Säureanhydride hydrolysiert auch Essigsäureanhydrid zu Carbonsäuren. Im Falle von Essigsäureanhydrid entsteht Essigsäure, die mit Wasser vollständig mischbar ist:
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
Methoden zur Herstellung von Essigsäureanhydrid
Historisch gesehen wurde Essigsäureanhydrid erstmals von dem französischen Chemiker Charles Frédéric Gerhard im Jahr 1852 durch Erhitzen von Kaliumacetat mit Benzoylchlorid synthetisiert.
Industriell wird Essigsäureanhydrid durch Reaktion von Keten mit Essigsäure bei 45-55 °C und unter niedrigem Druck hergestellt:
H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O
Essigsäureanhydrid wird auch durch Carbonylierung von Methylacetat hergestellt:
CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O
Anwendungen von Essigsäureanhydrid
Essigsäureanhydrid ist eine weit verbreitete Chemikalie für die Acetylierung, d. h. das Einfügen von Acetylgruppen in organische Verbindungen. Essigsäureanhydrid wird als Quelle für Acetylgruppen (CH3CO-) in den folgenden Reaktionen verwendet:
Acetylierung von Alkoholen und Cellulose
Bei der Reaktion von Essigsäureanhydrid mit Alkoholen werden Essigsäureester gebildet. Zum Beispiel ergibt die Reaktion mit Ethanol Ethylacetat:
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3COOH
Bei der Reaktion von Cellulose mit Essigsäureanhydrid entsteht Acetylcellulose. Letzteres wird u. a. bei der Herstellung von Tabakfiltern, Fotografien und Filmen, Kunstfasern und Kunststoffen sowie verschiedenen Beschichtungsmaterialien verwendet.
Acetylierung von aromatischen Ringen
Aromatische Ringe werden mit Essigsäureanhydrid acetyliert, wobei ein saurer Katalysator zur Beschleunigung der Reaktion verwendet wird. Ein Beispiel ist die Umwandlung von Ferrocen in Acetylferrocen:
(C5H5)2Fe + (CH3CO)2O → (C5H5)Fe(C5H4COCH3) + CH3COOH
Herstellung von anderen Säureanhydriden
Dicarbonsäuren werden bei der Behandlung mit Essigsäureanhydrid in Anhydride umgewandelt.
Essigsäureanhydrid wird auch verdünnt und als Farbstoff zum Färben von Stoffen und Blütenblättern verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind die Herstellung von Vinylacetat, Arzneimitteln und Parfüms.
In den letzten Jahren haben sich die Anwendungen auf neue Bereiche ausgedehnt, wie z. B. Celluloseacetat für Polarisationsschutzfolien für LCDs, Flüssigkristallpolymere und elastische Urethanfasern.
Regulatorische Anforderungen
Essigsäureanhydrid gilt als entflammbare Flüssigkeit, Essigsäureanhydrid und Zubereitungen, die Essigsäureanhydrid enthalten, werden als schädlich eingestuft.
Außerdem entsteht bei der Diacetylierung von Morphin mit Essigsäureanhydrid Heroin. Aus diesem Grund wurde es im Jahr 2001 als spezifizierter narkotischer psychotroper Rohstoff eingestuft.
Liste von 7 Herstellern von Essigsäureanhydrid
*einschließlich Lieferanten etc.
Nach Merkmalen sortieren
- Standard
- Unternehmensgröße: größte
- Gründungsjahr: älteste
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CHEMOS GmbH & Co. KG
Essigsäureanhydrid 99% pa
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Alfa Aesar
Acetic anhydride
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TITOLCHIMICA SPA
ESSIGSÄUREANHYDRID
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BÜFA Chemikalien GmbH & Co. KG
Essigsäure 60%
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Drägerwerk AG & Co. KGaA
Essigsäureanhydrid
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CARL ROTH
Essigsäureanhydrid
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Merck KGaA
Essigsäureanhydrid
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Essigsäureanhydrid Hersteller Ranking
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