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Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Phosphor-Oxychlorid sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 4 Hersteller von Phosphor-Oxychlorid und deren Firmenranking.
Phosphoroxychlorid ist eine Verbindung, bei der dem Phosphortrichlorid ein Sauerstoffatom hinzugefügt wird.
Es reagiert heftig mit Wasser, wobei Zersetzungsprodukte entstehen, die Chlorwasserstoff und Phosphorsäure enthalten. Chlorwasserstoffgas wird auch durch Luftfeuchtigkeit erzeugt. Es kann durch direkte Oxidation durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Sauerstoff hergestellt werden. Eine weitere Methode ist die Herstellung von Phosphorpentachlorid, das durch Einwirkung von Chlor auf Phosphortrichlorid und anschließende Zersetzung mit Wasser gewonnen wird. Phosphortrichlorid wird durch Reaktion von Phosphor mit Chlor gewonnen.
Phosphoroxychlorid wird bei der Herstellung von Hydraulikflüssigkeiten, Weichmachern (Trikresylphosphat), Benzinadditiven und Feuerschutzmitteln verwendet. Es kann auch bei der Herstellung von Arzneimitteln (z. B. Sulfa-Arzneimittel, Botamin B1), Farbstoffen, Pestiziden auf Phosphorbasis, Parfüms, Rohstoffen für nicht brennbare Folien und Uranerz-Extraktionsmitteln verwendet werden. Darüber hinaus wird es als Diffusionsmittel bei der Halbleiterherstellung verwendet.
Phosphoroxychlorid wird im Rahmen des Gesetzes über die Kontrolle schädlicher Stoffe als giftiger Stoff eingestuft und muss mit Vorsicht gehandhabt werden, da es die Atmungsorgane (Augen, Nase und Rachen) und das zentrale Nervensystem reizt.
Phosphoroxychlorid hat einen Schmelzpunkt von 1,25 °C und einen Siedepunkt von 105,8 °C. Vom Aussehen her ist es eine farblose, rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Auch bekannt als Phosphorylchlorid und Trichloridphosphat. Die Summenformel lautet POCl3 und die molare Masse 153,33 g/mol.
Phosphoroxychlorid ist eine Chemikalie mit einer phosphorzentrierten Tetraederstruktur; es hat drei P-Cl-Bindungen und eine P=O-Bindung; die P=O-Bindung ist sehr stark und die Bindungsdissoziationsenergie beträgt 533,5 kJ/mol. Die Schomaker-Stevenson-Regel zeigt, dass der Beitrag der Doppelbindung sowohl hinsichtlich der Bindungsstärke als auch der Elektronegativität wesentlich größer ist als der von Phosphorylfluorid (POF3).
Die P=O-Bindung in Phosphoroxychlorid unterscheidet sich von der π-Bindung in der Carbonylgruppe von Ketonen: Die P-O-π-Bindung scheint aus der Spende eines einsamen Elektronenpaars eines O-Atoms an das σ*-Orbital von P-Cl zu resultieren. Die P-O-Wechselwirkung ist jedoch noch lange umstritten.
Erhitzt man Phosphoroxychlorid mit überschüssigem Phenol zusammen mit einer Lewis-Säure wie Magnesiumchlorid, so erhält man Triarylphosphate.
Phosphoroxychlorid kann auch als Lewis-Base wirken. Bei der Reaktion mit einer Lewis-Säure, z. B. Titantetrachlorid, bildet es ein Addukt.
Das Addukt aus Phosphoroxychlorid und Aluminiumchlorid ist stabil, und das Aluminiumchlorid kann auch nach der Friedel-Crafts-Reaktion vollständig aus dem Gemisch entfernt werden. In Gegenwart von Aluminiumchlorid reagiert Phosphoroxychlorid mit Bromwasserstoff zu POBr3.
Im Labor wird Phosphoroxychlorid häufig als Dehydratisierungsreagenz verwendet. Insbesondere wird es für die Umwandlung von Amiden in Nitrile verwendet.
Phosphoroxychlorid kann auch in der Bischler-Napieralski-Reaktion (englisch: Bischler-Napieralski reaction) verwendet werden. Dies bedeutet, dass die Amidvorstufe zur Herstellung von Dihydroisochinolinderivaten ringgeschlossen werden kann.
Die Vilsmeier-Haack-Reaktion ist eine Reaktion zwischen einer aktiven aromatischen Verbindung und einem Amid in Gegenwart von Phosphoroxychlorid. Aromatische Ringe werden durch Phosphoroxychlorid aktiviert und acyliert, um aromatische Aldehyde und aromatische Ketone zu bilden.
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