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Was ist Acrolein?

Acrolein ist ein ungesättigter Aldehyd mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

In der IUPAC-Nomenklatur wird es als 2-Propenal bezeichnet. Es ist auch unter mehreren gebräuchlichen Namen bekannt, darunter Acrylaldehyd und Propenaldehyd. Die spezifische Formel lautet CH2=CHCHO.

Acrolein hat ein Molekulargewicht von 56,06, einen Schmelzpunkt von -88 °C und einen Siedepunkt von 53 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit starkem, stechendem Geruch. Es ist in Wasser löslich, mit einer Löslichkeit von 20 g/100 ml (20 °C).

Acrolein wird auch bei der thermischen Zersetzung von Fetten und Ölen gebildet. Es hat einen stark stechenden Geruch und ist giftig. Außerdem ist es leicht entzündlich und kann durch Hitze oder Funken leicht entzündet werden.

Es gelten eine Reihe von Gesetzen und Vorschriften, so dass beim Umgang mit Acrolein Vorsicht geboten ist.

Anwendungen von Acrolein

Acrolein wird als synthetischer Rohstoff für Glycerin und Allylalkohol verwendet. Es wird auch als Faserbehandlungsmittel und Vernetzungsbindemittel sowie als Ausgangsstoff für die Synthese von Arzneimitteln wie Methionin verwendet. Weitere Anwendungen sind die Herstellung, das Lösen und die Extraktion von kolloidalem Osmium, Rhodium und Ruthenium.

Acrolein wurde in der Vergangenheit auch als Harzbestandteil in Farben verwendet, wird aber heute nur noch selten eingesetzt, da Farben auf Silikonharzbasis zur Norm geworden sind.

Es ist auch bekannt, dass Acrolein im menschlichen Körper zu Beginn eines Hirninfarkts im Blut ansteigt. Bei einem Hirninfarkt verstopfen die Blutgefäße im Gehirn und die umliegenden Zellen gehen zugrunde. Dabei werden die aus den Zellen austretenden Polyamine durch die Polyaminoxidase abgebaut, was zu einem Anstieg von Acrolein im Blut als Metabolit führt. Acrolein ist daher als Biomarker für den Nachweis des Risikos eines Hirninfarkts (asymptomatischer Schlaganfall) von Interesse.

Funktionsweisen von Acrolein

Die Funktionsweise des Acroleins wird anhand seiner Eigenschaften, seiner Synthesemethode und seiner chemischen Reaktionen erläutert.

1. Eigenschaften von Acrolein

Acrolein ist die strukturell einfachste Kette von ungesättigten Aldehydverbindungen mit einer intramolekularen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und einer Aldehydgruppe, dargestellt als CH2=CHCHO, mit einem Molekulargewicht von 56,07. Acrolein ist eine farblose oder blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur mit einer Dichte von 0,8389 (bei 20 °C). Außerdem hat es einen stechenden Geruch.

Es ist sehr reaktiv und polymerisiert leicht zu einem harzigen Feststoff. Es ist instabil, insbesondere in Gegenwart von Licht, Laugen und starken Säuren. Da Oxidation und Polymerisation auch an der Luft ablaufen, werden häufig Polymerisationsinhibitoren wie Hydrochinon als Stabilisatoren verwendet.

2. Verfahren zur Acroleinsynthese

Bei der Laborsynthese wird Acrolein durch Dehydratisierung von Glycerin mit einem Dehydratisierungsmittel wie Kaliumhydrogensulfat synthetisiert. Eine gängige industrielle Synthesemethode besteht darin, heiße Glycerindämpfe durch Magnesiumsulfat zu leiten.

3. Chemische Reaktion von Acrolein

Acrolein ist eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung, die durch Nucleophile eine 1,4-Addition eingeht. Es gibt viele Beispiele für Reaktionen als Akzeptoren von Michael-Additionsreaktionen. Ein Beispiel ist die Bildung von 3-Methylthiopropanal bei der Synthese von Methionin.

Bei der Reduktion entsteht auch Propanol über Propionaldehyd. Dies liegt daran, dass der olefinische Teil vor der Aldehydgruppe reduziert wird.

Arten von Acrolein

Acrolein wird nicht in großem Umfang hergestellt und verkauft, da es sich um eine instabile Verbindung handelt. Es wird jedoch in gewissem Umfang als Forschungsreagenz vertrieben.

Als Forschungsreagenz ist es in den folgenden Formen im Handel erhältlich:

• 100 μg/ml oder 10 mg/ml wässrige Lösung
• 100 μg/ml oder 1000 μg/ml Methanol:Wasser = 9:1 Lösung
• 5,0 mg/ml Paradioxan-Lösung

Da es sich um eine sehr instabile Verbindung handelt, wird das Reagenz normalerweise gekühlt oder eingefroren. Wenn das Produkt aufgrund der Bildung einer polymerisierten oder oxidierten Form trübe ist, sollte es durch Destillation oder auf andere Weise gereinigt und so bald wie möglich verwendet werden.