8 Hersteller von Acetylaceton im Jahr 2024
Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Acetylaceton sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 8 Hersteller von Acetylaceton und deren Firmenranking.
Inhaltsübersicht
Was ist Acetylaceton?
Acetylaceton ist eine organische Verbindung mit der spezifischen Formel CH3COCH2COCH3.
Es handelt sich um ein 1,3-Diketon, eine farblose oder blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur.
Es hat einen ketonartigen Geruch, ähnlich dem von verrottendem Obst, und ist in Wasser löslich (Löslichkeit 16 g/100 ml). Außerdem ist es in verschiedenen Lösungsmitteln löslich, darunter Ethanol und Diethylether.
Anwendungen von Acetylaceton
Acetylaceton kann als Extraktionsmittel für Metallionen verwendet werden. Der Grund dafür ist, dass die konjugierte Base Acetylacetonat (Abkürzung acac) von Acetylaceton als zweizähniger Ligand über zwei Sauerstoffatome sechsgliedrige Ringbindungen mit vielen Übergangsmetallionen bildet.
Die Metallkomplexe von Acetylaceton sind ebenfalls vielseitig verwendbar. Insbesondere sind sie Vorstufen für Katalysatoren und Reaktionsreagenzien, NMR-Shift-Reagenzien, Übergangsmetallkatalysatoren in der organischen Synthese und Vorstufen für industrielle Hydroformylierungskatalysatoren.
Anderswo ist Acetylaceton auch als Zusatzstoff in Benzin und Schmiermitteln bekannt. In den letzten Jahren wurde berichtet, dass die Zugabe von Acetylaceton zu basischem Titandioxid (IV) bei der Entwicklung von Farbstoff-Solarzellen deren Leistung verbessert.
Funtionsweise von Acetylaceton
Die Funktionsweise von Acetylaceton wird anhand der Eigenschaften, der Synthesemethoden und der chemischen Reaktionen erläutert.
1. Eigenschaften von Acetylaceton
Acetylaceton wird durch die Differenzialformel CH3COCH2COCH3 dargestellt. Es ist eine organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von 100,12, einem Schmelzpunkt von -23 °C, einem Siedepunkt von etwa 141 °C und einem Flammpunkt von 39 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,98 g/ml und einer Löslichkeit in Wasser von 16 g/100 ml.
Da es sich um ein 1,3-Diketon handelt, nimmt es einen Keto-Enol-Gleichgewichtszustand an. Außerdem liegt der Enolkörper als C2v-symmetrisches Molekül vor, wobei sich das Wasserstoffatom des Enols genau in der Mitte zwischen den beiden Sauerstoffatomen stabilisiert. Dies wurde durch Mikrowellenspektroskopie und andere Methoden nachgewiesen.
2. So wird Acetylaceton synthetisiert
Acetylaceton wird industriell durch thermische Umlagerung von Isopropenylacetat hergestellt.
Zu den Laborsynthesemethoden gehören:
- Reaktion von Aceton mit Essigsäureanhydrid unter Verwendung von Bortrifluorid als Katalysator
- Alkali-katalysierte Kondensation von Aceton und Ethylacetat, gefolgt von Protonierung des Produkts
Synthesemethoden wie z.B.:
3. Chemische Reaktionen von Acetylaceton
Bildung von konjugierten Basen und Metallkomplexen
Acetylaceton bildet verschiedene Metallkomplexe als konjugierte Base Acetylacetonat (acac). Typische Beispiele sind:
- Mn(acac)3
- VO(acac)2
- Cu(acac)2
- Fe(acac)3
- Co(acac)3
Mn(acac)3 zum Beispiel ist ein Ein-Elektronen-Oxidationsmittel, das bei oxidativen Kupplungsreaktionen von Phenolen verwendet wird.
Synthese von Iminen und heterocyclischen Verbindungen
Acetylaceton reagiert mit Aminen an der Carbonylgruppe und kondensiert. Das Produkt ist ein Mono- oder Diketoimin. Es wird auch bei der Synthese von heterocyclischen Verbindungen wie Pyrazolen (Reaktion mit Hydrazin) und Pyrimidinen (Reaktion mit Harnstoff) verwendet.
Enzymatische Abbaureaktionen
Das Enzym Acetylaceton-Dioxygenase spaltet bekanntermaßen die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von Acetylaceton. Die Produkte dieser Reaktion sind Essigsäure und 2-Oxopropanal.
Arten von Acetylaceton
Acetylaceton ist im Handel als Reagenz für die Laborchemie erhältlich. Es ist in Mengen von 25 ml, 100 ml und 500 ml erhältlich. Es ist ein Reagenz für Raumtemperatur, sollte aber in der Regel im Dunkeln gelagert werden.
Verschiedene Metallkomplexe von Acetylaceton (Al, Cr, Co, VO, Cu, Fe, Ni, Zn, Zr, Sn, Ti, In usw.) sind ebenfalls in einer Reihe von Produkten erhältlich, die vom Laborreagenzmaßstab bis zur industriellen 5 kg- und 10 kg-Waage reichen.
Liste von 8 Herstellern von Acetylaceton
*einschließlich Lieferanten etc.
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CHEMOS GmbH & Co. KG
Acetylacetone
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Möller Chemie GmbH & Co. KG
Acetylaceton
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AnalytiChem GmbH
Acetylaceton
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CARL ROTH
Acetylaceton
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TCI Deutschland GmbH
Acetylacetone
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Laboratoriumdiscounter
Acetylaceton ≥98 %
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S3 Handel und Dienstleistungen UG (haftungsbeschränkt)
Acetylaceton Maßlösung
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Merck KGaA
Acetylaceton
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Acetylaceton Hersteller Ranking
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