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Inhaltsübersicht
Diacetyl ist eine gelb-grüne Flüssigkeit mit einem charakteristischen starken Geruch.
Es handelt sich um eine organische Verbindung, deren Struktur aus zwei Acetylgruppen besteht, die an die Kohlenstoffatome der Carbonylgruppe gebunden sind. Der IUPAC-Name für Diacetyl ist 2,3-Butandion.
Diacetyl ist von Natur aus in alkoholischen Getränken enthalten und wird einigen Lebensmitteln als Aromastoff zugesetzt, um ihnen einen Buttergeschmack zu verleihen, da es in verdünnter Form ein butterartiges Aroma hat.
Diacetyl wird in der Lebensmittelherstellung verwendet. Es wird hauptsächlich als Aromastoff zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet, insbesondere in Margarine, Butter und Snacks mit Käsegeschmack, Wein und Essig.
Abgesehen von Lebensmitteln ist Diacetyl auch als flüssiger Aromastoff in E-Zigaretten nützlich. In Bier und anderen alkoholischen Getränken wird Diacetyl auf natürliche Weise von Mikroorganismen während des Brauprozesses produziert. Eine zu große Menge Diacetyl kann sich jedoch negativ auf den Geschmack des Getränks auswirken, weshalb die Diacetylproduktion während des Brauprozesses kontrolliert wird.
Diacetyl hat einen Schmelzpunkt von -2 °C, einen Siedepunkt von 88 °C und eine Dichte von 0,99 g/ml. Diacetyl hat einen Flammpunkt von 6 °C und einen Selbstentzündungspunkt von 365 °C. Es ist brennbar und seine Dämpfe sind in Verbindung mit Luft explosiv. Diacetyl ist mit 20 g/100 ml gut in Wasser löslich und auch in anderen wichtigen organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
Diacetyl kommt auch in der Natur als Nebenprodukt der Gärung vor. In einigen fermentierenden Bakterien wird es durch die Thiaminpyrophosphat (TPP)-vermittelte Kondensation von Pyruvat und Acetyl-CoA gebildet.
Ein charakteristisches Merkmal von Diacetyl und anderen Verbindungen mit benachbarten Diketonstrukturen (vicinales Diketon) ist die lange Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die die beiden Carbonylzentren verbindet. Dieser Bindungsabstand beträgt 1,54 Å und ist damit länger als die 1,45 Å der entsprechenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in 1,3-Butadien. Diese Verlängerung wird auf Abstoßungskräfte zwischen den polarisierten Carbonyl-Kohlenstoffzentren zurückgeführt.
Diacetyl wird industriell durch Dehydrierung von 2,3-Butandiol unter Verwendung von Acetoin als Zwischenprodukt hergestellt:
(CH3CHOH)2 → (CH3CO)2 + 2H2
Alternativ kann es auch durch Hydrolyse des chemischen Methylethylketons mit Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.
Diacetyl wird als Gefahrstoff eingestuft und ist mit Vorsicht zu verwenden.
Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:
*einschließlich Lieferanten etc.
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