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Was ist Fluoressigsäure?

Fluoressigsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H3FO2 und gehört zur Gruppe der Carbonsäuren.

Ihre IUPAC-Nomenklatur lautet Monofluoressigsäure, ihre CAS-Nummer 144-49-0.

Sie hat ein Molekulargewicht von 78,04, einen Schmelzpunkt von 35,2 °C, einen Siedepunkt von 165 °C und ist bei Raumtemperatur ein farbloser, geruchloser Feststoff. Die Kristalle sind nadelförmig. Die Dichte beträgt 1,37 g/cm3 und der pKa-Wert, ein Indikator für den Säuregrad, liegt bei 2,586. Es ist in Wasser und Ethanol löslich.

Aufgrund seiner hohen Toxizität wird es als giftiger Stoff eingestuft.

Anwendungen von Fluoressigsäure

Fluoressigsäure ist eine Verbindung, die aufgrund ihrer extrem hohen Toxizität in Insektiziden und Rodentiziden verwendet wird. Auch für den Menschen ist sie extrem giftig und verursacht allgemeine Krämpfe und Herzschäden. Die tödliche Dosis wird mit 2-5 mg/kg angegeben.

Bei verwandten Stoffen wird Natriummonofluoracetat als Rodentizid und Amidmonofluoracetat als Insektizid verwendet.

Funktionsweise von Fluoressigsäure

Die Funktionsweise der Fluoressigsäure wird im Hinblick auf die Synthesemethoden und Toxizität erläutert:

1. Verfahren zur Synthese von Fluoressigsäure

Fluoressigsäureester können durch Erhitzen von Methyljodacetat mit Kupferfluorid oder Quecksilberfluorid oder von Methylchloracetat mit Kaliumfluorid gewonnen werden. Durch Hydrolyse dieser Ester kann Fluoressigsäure synthetisiert und hergestellt werden.

Fluoressigsäure ist auch ein Stoff, der in der Natur in Pflanzen vorkommt. Es sind giftige Pflanzen bekannt, die Monofluoracetate (Kaliumsalze) enthalten, vor allem in der südlichen Hemisphäre, darunter Pflanzen der Gattung Dichapetalum, die in Südafrika und anderen Teilen der Welt vorkommen.

2. Biotoxizität von Fluoressigsäure

Fluoressigsäure ist eine Verbindung, bei der nur ein Wasserstoffatom der Essigsäure substituiert ist, aber ihre Toxizität ist wesentlich höher. Dies ist auf den kleinen Atomradius des Fluoratoms zurückzuführen, das mit Essigsäure verwechselt und in den Stoffwechselweg der Sauerstoffatmung aufgenommen werden kann.

Im aeroben Stoffwechselweg wird Fluoressigsäure zu Fluorocitrat umgewandelt, das dann in den Zitronensäurekreislauf aufgenommen wird. Der Zitronensäurekreislauf ist das Mittel der Zelle zur Energiegewinnung und wird daher durch Fluorocitrat gehemmt, was zum Zelltod führt. Fluorocitrat ist für jeden Organismus, ob Tier oder Pflanze, giftig, der den Zitronensäurekreislauf in seinem Stoffwechselweg hat. Die tödliche Dosis beim Menschen wird auf 2-5 mg/kg geschätzt.

Trifluoressigsäure hat einen ähnlichen Namen, ist aber weniger giftig und wird als starke Säure in Labors verwendet. Es ist darauf zu achten, dass Trifluoressigsäure nicht mit Fluoressigsäure (Monofluoressigsäure) verwechselt wird.

3. Chemische Eigenschaften von Fluoressigsäure

Fluoressigsäure zersetzt sich beim Erhitzen und bildet dabei hochgiftige Dämpfe wie Fluorid. Sie ist auch eine Verbindung, die mit vielen Chemikalien unter Bildung giftiger und brennbarer Gase reagiert. Das Mischen mit starken Oxidationsmitteln und Basen ist gefährlich und sollte vermieden werden.

Arten von Fluoressigsäure

Fluoressigsäure wird aufgrund ihrer extrem hohen Toxizität nur selten verwendet. Außerdem ist sie ein Stoff, der als Gift eingestuft wird, was bedeutet, dass die Handhabung stark eingeschränkt ist. Infolgedessen wird es nur selten an die breite Öffentlichkeit abgegeben.

Natriummonofluoracetat, ein Salz der Fluoressigsäure, wird als Reagenz für Forschung und Entwicklung verkauft. 1 g, 25 g und andere Mengen sind erhältlich, aber da es sich auch hier um ein spezifisches Gift handelt, unterliegt diese Verbindung gesetzlichen Beschränkungen.

Trifluoressigsäure, bei der der gesamte Wasserstoff in der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluor ersetzt ist, ist eine starke Säure, die für allgemeine Zwecke verwendet wird und in einer Vielzahl von Produkten erhältlich ist, einschließlich Reagenzien für Forschung und Entwicklung und HPLC. Obwohl die Namen sehr ähnlich sind, ist Fluoressigsäure (Monofluoressigsäure) wesentlich giftiger, so dass man sie nicht verwechseln sollte.