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Was ist Glycerinsäure?

Glycerinsäure ist eine organische Verbindung mit dem Molekulargewicht 106,08 und der Summenformel C3H6O4.

Sie ist eine andere Bezeichnung für 2,3-Dihydroxypropionsäure, eine Hydroxycarbonsäure.

Anwendungen von Glycerinsäure

Glycerinsäure ist eine organische Säure, die natürlicherweise in Pflanzen vorkommt und in Spuren in verschiedenen Pflanzen wie Tabak, Artischocken, Äpfeln und Nüssen zu finden ist. d-Glycerinsäurephosphat-Derivate sind wichtige Zwischenprodukte im Kohlenhydratstoffwechsel.

Darüber hinaus wird Glycerinsäure eine Reihe biologischer Wirkungen zugeschrieben, wie die Verbesserung der Leberfunktion und die Förderung des Ethanol-Stoffwechsels. Ihre Funktionen und Verwendungsmöglichkeiten sind jedoch noch nicht ausreichend erforscht. Jüngste Forschungen haben gezeigt, dass sie ein vielversprechender Rohstoff für Polymere und organische Materialien ist.

Diacylglycerinsäure, bei der die Hydroxylgruppe der Glycerinsäure acyliert wird, um z. B. Linolensäure oder Palmitinsäure einzuführen, wird voraussichtlich in kosmetischen und hautpflegenden Zusammensetzungen verwendet werden. Monoacylglycerinsäure hat sich auch als ein Tensid mit geringer Hautreizung erwiesen.

Glycosylglycerinsäure, die durch die Reaktion von Glycerinsäure mit Zucker gewonnen wird, hat sich als wenig reizend für Hautzellen und als schützend vor äußerem Stress erwiesen und dürfte ein neuer Stoff sein, der in Haut- und Haarpflegeprodukten eingesetzt werden kann.

Wie bereits erwähnt, wurden den Acyl- und Glucosylderivaten von Glycerinsäure hervorragende Tensid- und biomolekulare Schutzfunktionen zugeschrieben. Andererseits hat sich gezeigt, dass Glycerinsäure allein, ohne Derivate, eine zellaktivierende Funktion hat (Kalziumglycerat aktiviert durch Ethanol geschädigte Magenzellen) und als Nahrungsergänzungsmittel entwickelt werden soll.

Außerdem besitzt Glycerinsäure zwei Hydroxylgruppen und eine Carboxylgruppe mit unterschiedlicher Reaktivität, wodurch es leicht zu polymerisieren ist und als biologisch abbaubares Polymer entwickelt werden soll.

Eigenschaften von Glycerinsäure

Glycerinsäure gehört zu den Hydroxycarbonsäuren und hat die chemische Formel HOCH2(OH)COOH. Da sie jedoch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweist, gibt es die optischen Isomere D- und L-Körper.

Die D- und L-Körper sind Spiegelbilder voneinander, wie die rechte und die linke Hand, die sich nicht übereinander legen lassen; D-Glycerinsäure und L-Glycerinsäure haben die gleichen chemischen Eigenschaften, aber unterschiedliche biologische Wirkungen.

DL-Glycerinsäure, ein Gemisch aus D-Glycerinsäure und L-Glycerinsäure, ist eine sirupartige Flüssigkeit, löslich in Wasser, Ethanol und Aceton, aber unlöslich in Ether und Benzol. Sie wird häufig als Glycerinsäure-Lösung verkauft.

Weitere Informationen über Glycerinsäure

Verfahren zur Herstellung von Glycerinsäure

Glycerinsäure ist, wie oben beschrieben, ein wichtiger Rohstoff, aber es gibt noch keine industriellen Produktionsmethoden und es ist teuer. Daher werden technologische Entwicklungen zur Herstellung von Glycerinsäure aus preiswertem Glycerin durchgeführt.

Es ist allgemein bekannt, dass Glycerinsäure durch chemische oder biologische Oxidation von Glycerin hergestellt werden kann. Allerdings muss die Oxidation mehrerer Hydroxylgruppen im Molekül kontrolliert werden. Daher ist die technologische Entwicklung einer hochselektiven Oxidation durch verschiedene Methoden im Gange.

Es ist bekannt, dass D-Glycerinsäure und L-Glycerinsäure selektiv durch Racemoseaufspaltung von DL-Glycerinsäure durch den erfolgreichen Einsatz von Mikroorganismen gewonnen werden können. Da die Zahl der Prozesse jedoch hoch ist, wird auch eine Methode zur direkten Gewinnung des D-Körpers mit Hilfe von Mikroorganismen untersucht.

Eine weitere bekannte Methode zur Herstellung von Glycerin, die nicht durch Oxidation erfolgt, ist die Hydrolyse von 2,3-Dibrompropionsäure.

Die durch Fermentation gewonnene Glycerinsäure befindet sich im D-Körper, während die L-Glycerinsäure ein vielversprechender synthetischer Rohstoff für L-Zucker-Derivate ist, die in der Pharmazie eingesetzt werden können. Daher wird auch an der Entwicklung eines neuen Verfahrens für die Herstellung von L-Glycerinsäure gearbeitet. Die Entwicklung mikrobieller Verfahren, die in der Lage sind, die optischen Isomere der Glycerinsäure zu kontrollieren, hat zur Herstellung von D-Glycerinsäure mit einem hohen L-Gehalt geführt.