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Was ist Cumol?

Cumol ist eine aromatische organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eines der Wasserstoffatome im Benzolring durch eine Isopropylgruppe ersetzt ist.

Es ist auch bekannt als Cumen, Isopropylbenzol, 1-Methylethylbenzol und 2-Phenylpropan. Seine chemische Formel lautet C9H12; seine CAS-Nummer lautet 98-82-8.

Im Zweiten Weltkrieg war Cumol als Rohstoff für Flugzeugtreibstoff serienreif. Nachdem man herausgefunden hatte, dass man Cumol oxidieren kann, um Cumolhydroperoxid zu erhalten, das dann zu Aceton und Phenol zersetzt werden kann, wurde das Cumolverfahren als industrielles Verfahren für Aceton und Phenol eingesetzt.

Anwendungen von Cumol

1. Cumol-Verfahren

Das Cumol-Verfahren ist eine Reaktion, bei der Benzol und Propen als Ausgangsstoffe verwendet werden, um Phenol und Aceton zu gewinnen.

Cumol wird durch Substitution von Benzol durch Propen unter sauren Bedingungen gewonnen. Durch Einblasen von Sauerstoff in das Cumol werden die Kohlenstoffatome im Zentrum des Cumols zu Cumolhydroperoxid oxidiert. Durch Zugabe von Schwefelsäure zu Cumolhydroperoxid wird ein Sauerstoffatom zwischen den Benzolring und das Kohlenstoffatom eingefügt und es kommt zur Zersetzung zwischen dem Sauerstoff- und dem Kohlenstoffatom, wobei Aceton und Phenol entstehen.

Bei der Cumol-Methode wird die Reaktion durch Oxidation bei Umgebungsdruck erleichtert. Sie ist weit verbreitet, da Aceton und Phenol, die in großen Mengen als Lösungsmittel und Kunststoffrohstoffe hergestellt werden müssen, leicht gewonnen werden können.

2. Kunststoff-Rohstoffe

Der größte Teil des tatsächlichen Bedarfs an Cumol ist Phenol, und Phenolharze werden aus Phenol hergestellt, das aus Cumol synthetisiert wird. Das Phenolharz Bisphenol A wird als Rohstoff für Polycarbonat und Epoxidharze verbraucht.

3. Kraftstoffe

Hochoktanige Kraftstoffe für die Luftfahrt mit Cumol werden verwendet, um die bei der Verbrennung des Kraftstoffs gewonnene Energie zu erhöhen.

4. Lösungsmittel

Geringe Mengen von Cumol können einigen Lösungsmitteln in Farben, Lacken und Verdünnern zugesetzt werden.

5. Peroxide

Peroxide, wie z. B. Cumolhydroperoxid, das durch Oxidation von Cumol gewonnen wird, sind starke Oxidationsmittel und reagieren leicht mit reduzierenden und brennbaren Stoffen, um diese zu oxidieren. Bei der Zersetzung von Peroxiden entstehen auch Radikale, die als Initiatoren für die radikalische Polymerisation bei der Polymersynthese verwendet werden können.

6. Andere Rohstoffe

Cumol wird als Rohstoff für Pharmazeutika und Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften von Cumol

Cumol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch bei normaler Temperatur und normalem Druck. Es hat einen Schmelzpunkt von -96 °C, einen Siedepunkt von 152 °C und ein spezifisches Gewicht von 0,86. Es ist löslich in Ethanol, Ethylether, Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlorkohlenstoff und sehr unlöslich in Wasser.

Es wird als Gefahrstoff eingestuft.

Da es sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff handelt, wurde er wie andere Kohlenwasserstoffe als mögliches Karzinogen identifiziert. Es besteht außerdem Explosionsgefahr, wenn es sich bei hohen Temperaturen oder unter Druck zersetzt. Aus diesem Grund sollte es mit Vorsicht gehandhabt werden.

Weitere Informationen zu Cumol

Synthese von Cumol

Die Friedel-Crafts-Reaktion wird bei der Synthese von Cumol eingesetzt. Bei der Friedel-Crafts-Reaktion handelt es sich um eine aromatische Substitutionsreaktion organischer Verbindungen, bei der Elektrophile wie Alkylhalogenide und Acylhalogenide an den aromatischen Ring addiert werden. Die spezifische Synthese von Cumol läuft wie folgt ab.

Propylen und Benzol werden gemischt und mit Aluminiumchlorid, einer Lewis-Säure, als Katalysator erhitzt. Das Aluminiumchlorid verbindet sich dann mit dem Propylen, wobei ein Propylenkation entsteht. Das Propylenkation greift das Benzol an und es entsteht Cumol. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser hydrolysiert, um Cumol zu extrahieren.

Bei dieser Reaktion stabilisiert Aluminiumchlorid das Propylenkation und ermöglicht seine Anlagerung an den aromatischen Ring. Die Synthese von Cuman durch die Friedel-Crafts-Reaktion ist eine weit verbreitete industrielle Produktionsmethode.