Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Benzophenon sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 10 Hersteller von Benzophenon und deren Firmenranking.
Inhaltsübersicht
Benzophenon (englisch: benzophenone) ist ein weißer oder fast weißer Kristall oder ein kristallines Pulver mit süßem Geruch bei Raumtemperatur.
Es ist eine der wichtigsten aromatischen Ketonverbindungen und ein weit verbreiteter Baustein in der organischen Chemie. Es ist auch als Diphenylketon bekannt.
Die wichtigsten physikalischen und chemischen Eigenschaften von Benzophenon sind ein Schmelz-/Gefrierpunkt von 48~50 °C, ein Siedepunkt bzw. erster Destillationspunkt und Siedebereich von 305,4 °C und ein Flammpunkt von 143 °C. Es ist ein Feststoff mit einer Dichte von 1,11 g/cm³, löslich in Aceton und Ethanol und praktisch unlöslich in Wasser.
Es hat die Struktur von zwei Benzolringen, die durch Carbonylgruppen überbrückt sind, und wird durch die chemische Formel C6H5COC6H5, manchmal abgekürzt als Ph2CO, dargestellt. Sein Molekulargewicht beträgt 182,22 und seine CAS-Registrierungsnummer 119-61-9.
Benzophenon wird aufgrund seiner Eigenschaft, ultraviolettes Licht zu absorbieren und eine photosensibilisierende Wirkung zu zeigen, als Initiator für die Photopolymerisation verwendet.
UV-Absorber auf Benzophenon-Basis sind bekannt für ihre Verträglichkeit mit Kunststoffen und ihre Wirksamkeit in Beschichtungen. Im Gegensatz zu UV-Streumitteln, die die UV-Strahlung zurückwerfen, absorbieren UV-Absorber die UV-Strahlung und wandeln sie in andere Energie (z. B. Wärmeenergie) um, so dass ein Stoff entsteht, der das Grundmaterial schützt. Dies ist besonders dann nützlich, wenn eine schwarze, undurchsichtige Verpackung unpraktisch ist.
Benzophenon wird häufig in Verbindung mit Natriummetall zur Dehydratisierung und Desoxygenierung von Lösungsmitteln in organischen Syntheselabors verwendet. Das aus Benzophenon entstehende Benzophenon-Ketyl ist blau gefärbt, reagiert aber schnell mit Wasser und Sauerstoff und verschwindet, so dass der Abschluss der Dehydratisierung durch visuelle Beobachtung der blau bleibenden Lösung bestimmt werden kann. Diese Methode wird für Lösungsmittel auf Etherbasis wie Tetrahydrofuran und Diethylether verwendet.
Benzophenon wird als Photoaffinitätssonde in der chemischen Biologie verwendet. Wenn eine kleine Molekülverbindung, an die Benzophenon gebunden ist, in einem Biomolekül wie einem Protein mit UV-Licht bestrahlt wird, bildet der Benzophenon-Anteil eine kovalente Bindung an das mit dem kleinen Molekül wechselwirkende Protein und wird markiert. Durch diesen Nachweis kann das mit dem kleinen Molekül wechselwirkende Protein bestimmt werden.
Es wurden verschiedene Benzophenon-Derivate entwickelt und sind im Handel erhältlich, um die Mischbarkeit und Reaktionsgeschwindigkeit mit Harzmonomeren zu verbessern. Einige Benzophenon-Derivate sind als Inhaltsstoffe von Sonnenschutzmitteln nützlich. Andere sind als Rohstoffe für die organische Synthese und als Zwischenprodukte in pharmazeutischen Produkten bekannt (Produkte, die zwischen Rohstoffen und fertigen Arzneimitteln liegen).
Benzophenon wird durch die kupferkatalysierte Oxidation von Diphenylmethan an der Luft hergestellt. Im Labor kann es durch Hydrolyse von Dichlordiphenylmethan hergestellt werden, das aus zwei Molekülen Benzol und Tetrachlorkohlenstoff unter Katalyse einer Lewis-Säure synthetisiert wird. Es kann auch durch die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzoylchlorid mit Benzol, ebenfalls in Gegenwart von Lewis-Säuren, synthetisiert werden.
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