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Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Nitroanilin sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 9 Hersteller von Nitroanilin und deren Firmenranking.
Inhaltsübersicht
Nitroanilin ist eine organische Verbindung, die zur Familie der aromatischen Amine gehört und bei der ein Wasserstoffatom am aromatischen Ring des Anilins durch eine Nitrogruppe ersetzt ist.
Die chemische Formel lautet C6H6N2O2, das Molekulargewicht 138.126 und es gibt drei verschiedene Isomere, die von der Position der Nitrogruppe abhängen. Die spezifischen Verbindungsnamen sind 2-Nitroanilin (o-Nitroanilin), 4-Nitroanilin (p-Nitroanilin) und 3-Nitroanilin (m-Nitroanilin).
Im Allgemeinen wird 4-Nitroanilin am häufigsten verwendet; die CAS-Registrierungsnummern sind 88-74-4 (2-Nitroanilin), 99-09-2 (3-Nitroanilin) und 100-01-6 (4-Nitroanilin) in dieser Reihenfolge.
Nitroanilin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen und Arzneimitteln, als Antioxidationsmittel, als Verhütermittel in Benzin, in Geflügelarzneimitteln und als Korrosionsschutzmittel verwendet. 4-Nitroanilin wird als synthetischer Rohstoff für den roten Azofarbstoff Parared verwendet.
Parared war der erste Azofarbstoff der Welt, der 1880 entwickelt wurde und ist nicht nur heute noch in Gebrauch, sondern auch ein Azofarbstoff von historischer Bedeutung. Parared zeichnet sich durch seine leichte Färbbarkeit, seine dunkle Färbung und seine ausgezeichnete Licht- und Hitzebeständigkeit aus.
3-Nitroanilin ist eine weitere Substanz, die als synthetisches Zwischenprodukt, insbesondere für Azofarbstoffe, verwendet wird; aus 3-Nitroanilin werden gelbe und blaue Farbstoffe synthetisiert.
2-Nitroanilin hat einen Schmelzpunkt von 71-72 °C und einen Siedepunkt von 284 °C und ist bei Raumtemperatur ein orangefarbener Kristall. Es hat eine Dichte von 1,255 g/ml und ist schwer löslich in Ethanol und Diethylether und extrem unlöslich in Wasser.
3-Nitroanilin hat einen Schmelzpunkt von 114 °C und einen Siedepunkt von 306 °C und ist bei Raumtemperatur ein gelber Kristall. Es hat eine Dichte von 0,90 g/ml und ist schwer löslich in Ethanol und Diethylether und extrem unlöslich in Wasser.
4-Nitroanilin ist das vielseitigste der drei Isomere. Es hat einen Schmelzpunkt von 148 °C und einen Siedepunkt von 332 °C und ist bei Raumtemperatur ein gelbes oder gelb-rotes Pulver oder Kristall.
Es hat eine Dichte von 1,437 g/ml und ist schwach löslich in Ethanol und Diethylether und extrem unlöslich in Wasser.
Nitroanilin wird in der Regel als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Am häufigsten wird 4-Nitroanilin verkauft, in geringerem Umfang auch 2-Nitroanilin und 3-Nitroanilin.
Zu den erhältlichen Mengen gehören 25 g, 500 g und andere kleine Mengen, die im Labor leicht zu handhaben sind. In der Regel handelt es sich um Reagenzien, die bei Raumtemperatur gehandhabt werden können.
4-Nitroanilin und 2-Nitroanilin können nach folgendem Verfahren aus Anilin synthetisiert werden:
1. Die Aminogruppe des Anilins wird mit einer Acetylgruppe geschützt (Synthese von Acetanilid).
2. Es erfolgt eine Nitrierung des entstandenen Acetanilids mit einer gemischten Säure (aromatische nukleophile Substitutionsreaktion).
3. Es erfolgt eine Reinigung und Trennung von 2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid.
4. Es erfolgt eine Entschützung der Acetylgruppe durch Hydrolyse.
Aufgrund der ortho-para-Orientierung der oben genannten Reaktionen können 3-Nitroaniline nicht mit dieser Methode synthetisiert werden; 3-Nitroaniline können durch Nitrierung von Benzamiden und anschließende Hoffmann-Umlagerung synthetisiert werden.
Eine bekannte chemische Reaktion von 4-Nitroanilin ist die Synthese des Azofarbstoffs Para-Rot, der durch Diazotierung von 4-Nitroanilin und anschließende Kopplung mit β-Naphthol gewonnen wird. Beim Färben werden die Fasern in einer alkalischen Lösung von β-Naphthol getränkt und dann auf die Fasern gekoppelt.
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