3 Hersteller von Naphthochinon im Jahr 2024
Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Naphthochinon sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 3 Hersteller von Naphthochinon und deren Firmenranking.
Inhaltsübersicht
Was ist Naphthochinon?
Naphthochinon ist eine organische Verbindung, die aus zwei an Naphthalin gebundenen Sauerstoffatomen besteht.
Je nach Position der gebundenen Sauerstoffatome unterscheidet man zwischen 1,4-Naphthochinon und 1,2-Naphthochinon. Von den Naphthochinonen ist das 1,4-Naphthochinon das häufigste.
1,4-Naphthochinon ist bei Raumtemperatur ein gelber, trikliner Kristall mit einem Aroma, das dem von Benzochinon ähnelt. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in einer relativ großen Zahl polarer Lösungsmittel. Es ist säurehaltig und oxidierend.
Es wird an der Luft leicht oxidiert und sollte daher in licht- und luftgeschützten Behältern gelagert werden. Naphthochinon ist reizend für Haut und Schleimhäute und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es wird industriell durch Oxidation von Naphthalin unter Verwendung eines Katalysators synthetisiert.
Anwendungen von Naphthochinon
Naphthochinon wird als Rohstoff für die Synthese von Chemikalien mit verschiedenen industriellen Anwendungen verwendet. Die Reaktion von Naphthochinon mit 1,3-Dienen, die so genannte Diels-Alder-Reaktion, ermöglicht die Synthese von Anthrachinonen. Anthrachinone werden als Rohstoffe für verschiedene Farbstoffe und als Katalysatoren bei der Herstellung von Zellstoff verwendet.
Diazonaphthochinon, ein Diazoderivat von Naphthochinon, wird auch zur Quecksilberexposition bei der Halbleiterherstellung verwendet. Viele Naphthochinon-Derivate sind zytotoxisch, und einige werden in antiviralen und fiebersenkenden Medikamenten verwendet.
1,4-Naphthochinon und seine Derivate haben pharmakologische Wirkungen wie antibakterielle, antimykotische, antivirale, entzündungshemmende und krebshemmende Wirkungen und es wurden Medikamente entwickelt, die diese Wirkungen nutzen. Darüber hinaus werden sie aufgrund ihrer hohen Färbekraft als Farbstoffe und Pigmente verwendet. Naphthochinonderivate eignen sich besonders für rote und gelbe Farbstoffe.
Eigenschaften von Naphthochinon
Naphthochinon ist eine organische Verbindung und ein Naphthalinderivat mit Chinonstruktur. 1,4-Naphthochinon ist ein gelber bis orangefarbener Kristall mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Das Anhydrid hat einen Schmelzpunkt von etwa 124 °C und einen Siedepunkt von über 300 °C.
Es ist schwer löslich in Wasser, aber besser löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ethern und Aceton. Die Chinonstruktur mit ihrer zyklischen Anordnung von Doppelbindungen und Carbonylgruppen lässt sich leicht reduzieren und in eine Hydrochinonstruktur umwandeln. 1,4-Naphthochinon wird auch an der Luft leicht oxidiert, weshalb es in einem licht- und luftgeschützten Behälter gelagert werden muss.
Struktur von Naphthochinon
1,4-Naphthochinon hat eine Struktur, die aus Carbonylgruppen besteht, die an die Positionen 1 und 4 von Naphthalin, einem bicyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff, gebunden sind. Es hat eine planare Struktur und bildet ein konjugiertes System mit abwechselnden Doppelbindungen und Carbonylgruppen im Molekül.
Da die π-Elektronen im gesamten Molekül verteilt sind, zeichnet es sich durch Absorption von ultraviolettem und sichtbarem Licht aus. Diese Eigenschaft ist für seine Verwendung als Farbstoff und Pigment von Bedeutung.
Die Summenformel lautet C10H6O2 und die IUPAC-Bezeichnung lautet 4H-Cyclopenta[def]phenanthren-4,5(1H,3H)-dion. Die 1,4-Naphthochinon-Struktur lässt sich leicht reduzieren und wird nach der Reduktion in eine Hydrochinon-Struktur umgewandelt.
Diese Struktur ist auch das Grundgerüst von Verbindungen, die im Körper eine wichtige Rolle spielen. So sind beispielsweise Vitamin K und Ubichinon (Coenzym Q) Verbindungen mit dem Grundgerüst des 1,4-Naphthochinons.
Weitere Informationen zu Naphthochinon
Verfahren zur Herstellung von Naphthochinon
1,4-Naphthochinon wird in der Regel aus Naphthalin gewonnen. 1,4-Naphthochinon wird durch die Einwirkung von Oxidationsmitteln wie Natriumchromat auf Naphthalin gebildet.
Andere Methoden umfassen die Ringkondensation von Anthrachinonderivaten und die Oxidation von 1,4-Naphthol.
Liste von 3 Herstellern von Naphthochinon
*einschließlich Lieferanten etc.
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- Standard
- Unternehmensgröße: größte
- Gründungsjahr: älteste
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TCI Deutschland GmbH
1,2-Naphthoquinone
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Thermo Fisher Scientific Inc.
1,4-Naphthochinon
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Merck KGaA
1,4-Naphthochinon
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Naphthochinon Hersteller Ranking
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