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Dieser Abschnitt bietet einen Überblick über Dihydropyran sowie ihre Anwendungen und Funktionsweisen. Werfen Sie auch einen Blick auf die Liste der 5 Hersteller von Dihydropyran und deren Firmenranking.
Inhaltsübersicht
Dihydropyran ist ein cyclischer Ether mit einer sechsgliedrigen Ringstruktur, die ein Sauerstoffatom und eine Doppelbindung enthält und durch die Summenformel C5H8O dargestellt wird.
Die Struktur entspricht zwei hydrierten Pyranen. Es gibt mehrere strukturelle Isomere, die von der Position der Doppelbindung abhängen. Wenn man von Dihydropyran spricht, bezieht man sich im Allgemeinen auf 3,4-Dihydro-2H-pyran, das am häufigsten verwendet wird.
Dihydropyran wird hauptsächlich als organischer Syntheserohstoff und organisches Synthesereagenz verwendet. Insbesondere wird es zum Schutz der Hydroxylgruppen von Alkoholen und Phenolen verwendet. Bei der Reaktion von Dihydropyran mit Alkoholen unter Verwendung eines sauren Katalysators bildet sich eine Tetrahydropyranylgruppe, die als Schutzgruppe für den Alkohol dient.
Dihydropyran ist auch eine Verbindung, die als Rohstoff für die Herstellung von Tetrahydropyran und Tetrahydropyranylether verwendet wird.
3,4-Dihydro-2H-Pyran wird durch Erhitzen von Tetrahydrofurfurylalkohol mit Aluminiumoxid gewonnen. Die Reaktionstemperatur beträgt 300-400 °C.
3,4-Dihydro-2H-Pyran hat ein Molekulargewicht von 84,12, einen Schmelzpunkt von -70 °C und einen Siedepunkt von 86 °C. Es ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat einen Geruch nach Ethanol. Es hat eine Dichte von 0,93 g/ml und ist sehr gut löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser CAS-Nr. 110-87-2.
Als entzündliche Substanz wird es als entzündbare Flüssigkeit und als nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.
3,6-Dihydro-2H-Pyran hat ein Molekulargewicht von 84,12, einen Siedepunkt von 92-93 °C und eine Dichte von 0,943 g/ml. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 3174-74-1.
Dihydropyran kann durch Hydrierung mit Raney-Nickel in Tetrahydropyran umgewandelt werden. Darüber hinaus reagiert 3,4-Dihydro-2H-Pyran mit Alkoholen unter nichtwässrigen Bedingungen und in Gegenwart von sauren Katalysatoren zu Tetrahydropyranylethern.
Die Tetrahydropyranylgruppe ist eine Schutzgruppe, die zum Schutz der Alkohole verwendet wird. Bei dieser Reaktion werden die neutralen Bedingungen der Mitsunobu-Reaktion für säureunfreundliche Substrate verwendet.
Bei der Entschützung der Tetrahydropyranylgruppe ist es üblich, die Säure in Gegenwart von Wasser einzusetzen. Bei dieser Reaktion können große Überschüsse an Methanol oder Ethanol anstelle von Wasser verwendet werden.
Die Tetrahydropyranylgruppe wird zum Schutz der Alkohole verwendet. Die Tetrahydropyranylgruppe zeichnet sich durch ihre Stabilität unter fast allen Bedingungen außer Säuren aus, einschließlich basischer Bedingungen, Nukleophilen und Reduktionsreaktionen. Sie ist auch billiger als andere Schutzgruppen und die Entschützung kann leicht unter schwach sauren Bedingungen durchgeführt werden.
Andererseits enthält die Tetrahydropyranylgruppe ein chirales Kohlenstoffatom, was bei der Verwendung in chiralen Alkoholen Nachteile mit sich bringt, wie die Komplizierung von NMR-Spektren und die Bildung isomerer Diastereomere.
Dihydropyrane werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung verkauft. Von den Isomeren ist 3,4-Dihydro-2H-Pyran am häufigsten und 3,6-Dihydro-2H-Pyran wird nur selten verkauft. 3,6-Dihydro-2H-Pyran ist jedoch in einigen Derivaten, wie z. B. Pinacolester der Boronsäure (3,6-Dihydro-2H-Pyran-4-Boronsäure-Pinacolester), im Handel erhältlich.
3,4-Dihydro-2H-Pyran ist in verschiedenen Volumina erhältlich, z. B. 25 mL, 100 mL und 500 mL. Es handelt sich um ein Reagenzprodukt, das gekühlt oder gefroren gehandhabt werden kann.
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