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Was ist Cholesterin?

Cholesterin (englisch: cholesterol) ist eine organische Verbindung mit steroidaler Struktur.

Es ist ein wesentlicher Bestandteil der Zellmembranen von tierischen Zellen. Außerdem ist es Ausgangsstoff für Steroidhormone und Sexualhormone sowie für Gallensäuren, die die Fettaufnahme fördern. Da sie im Blut unlöslich sind, müssen sie in Form von Partikeln, den Lipoproteinen, transportiert werden. Zu den Lipoproteinen gehören LDL (Low-Density-Lipoproteine) und HDL (High-Density-Lipoproteine), wobei das entsprechende Cholesterin als LDL-Cholesterin bzw. HDL-Cholesterin bezeichnet wird.

Anwendungen von Cholesterin

Cholesterin wird hauptsächlich als Rohstoff in Kosmetika, Arzneimitteln und Industrieprodukten verwendet.

Es gilt als sicherer Inhaltsstoff für kosmetische und pharmazeutische Anwendungen und wird in Kosmetika in Cremes und Emulsionen und in Arzneimitteln in oralen und topischen Formulierungen (z. B. entzündungshemmende Salben) verwendet.

Ester von Cholesterin und Fettsäuren haben flüssigkristalline Eigenschaften. Dies wird in Form von flüssigkristallinen Materialien, den so genannten cholesterischen Flüssigkristallen, in industriellen Produkten genutzt. Cholesterische Flüssigkristalle werden in der elektronischen Papieranzeigetechnik und in Temperatursensoren verwendet.

Eigenschaften von Cholesterin

Cholesterin ist ein weißer bis blassgelber Kristall mit der Formel C27H46O (Molekulargewicht: 386,65). Es ist lipophil, fast unlöslich in Wasser und hat einen Schmelzpunkt von 149 °C. Die Farbreaktion kann als Sarkovsky-Reaktion und Liebermann-Bruchart-Reaktion angesehen werden.

Bei der Sarkovsky-Reaktion wird Cholesterin in Chloroform aufgelöst und mit konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die Chloroformschicht färbt sich dann rot und die Schwefelsäureschicht gelb und fluoresziert grün.

Bei der Liebermann-Bruchardt-Reaktion wird Cholesterin in Chloroform gelöst, einige Tropfen Essigsäureanhydrid hinzugefügt und dann mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure vermischt. Die Chloroformschicht färbt sich dann rosig und schließlich grün.

Struktur des Cholesterins

Cholesterin hat ein Steroidgerüst, das aus drei sechsgliedrigen Ringen und einem fünfgliedrigen Ring besteht.

Aufgrund des Vorhandenseins einer Hydroxygruppe an Position 3 des Steroidskeletts ist Cholesterin ein Sterol (Steroidalkohol).

Weitere Informationen über Cholesterin

1. Synthesewege im Körper

Cholesterin wird hauptsächlich in der Leber aus den drei Makronährstoffen (Kohlenhydrate, Proteine und Fette) synthetisiert. Das erste Produkt des Abbaus der drei Makronährstoffe ist Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA). Acetyl-CoA wird durch die Wirkung mehrerer Enzyme in Mevalonsäure umgewandelt. Mevalonsäure durchläuft mehrere chemische Reaktionen, um Squalen zu erzeugen, das ein Steroidgerüst hat. Squalen durchläuft mehrere weitere chemische Reaktionen und wird schließlich zu Cholesterin.

2. Aufnahme im Körper

Das mit der Nahrung aufgenommene Cholesterin wird im Dünndarm resorbiert. Für die Aufnahme im Dünndarm sind Proteine verantwortlich, die so genannten Cholesterintransporter.

3. Wirkung im Körper (LDL-Cholesterin)

LDL-Cholesterin transportiert Cholesterin zu den Zellen und Geweben des Körpers. Wenn die Menge an LDL-Cholesterin im Blut aufgrund einer Anomalie ansteigt, reichert sich das LDL-Cholesterin an und oxidiert in den Gefäßwänden. Die Folge ist Atherosklerose. Da es Atherosklerose fördert, wird LDL-Cholesterin auch als ‚schlechtes Cholesterin‘ bezeichnet.

4. Wirkung im Körper (HDL-Cholesterin)

Die Aufgabe des HDL-Cholesterins besteht darin, unerwünschtes Cholesterin in den Zellen und an den Blutgefäßwänden abgelagertes Cholesterin aufzufangen und zur Leber zurückzubringen. HDL-Cholesterin wird auch als „gutes Cholesterin“ bezeichnet, weil es die Arteriosklerose hemmt.

5. Kriterien für Cholesterinwerte im Blut

Der Verdacht auf Dyslipidämie besteht, wenn die Werte von LDL-Cholesterin und HDL-Cholesterin den bestimmten Kriterien entsprechen.