2 Hersteller von Adenin im Jahr 2024

Was ist Adenin?

Adenin ist eine organische Verbindung mit einem Purinskelett.

In der IUPAC-Nomenklatur ist es auch als 6-Aminopurin (6-Aminopurin) und 9H-Purin-6-amin bekannt. Theoretisch kann es 1H-, 3H-, 7H- und 9H-Tautomere annehmen. Da jedoch meist die 9H-Form unter isolierten Bedingungen, wie z. B. in der Gasphase, identifiziert wird, wird sie in diesem Abschnitt als 9H-Form behandelt.

Es ist eine der fünf Nukleobasen, aus denen Nukleinsäuren bestehen, und ist in lebenden Organismen weit verbreitet. Es ist ein farbloser oder blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur mit der Summenformel C5H5N5, einem Molekulargewicht von 135,13, einem Schmelzpunkt von 360 °C (Zersetzung) und einer Dichte von 1,6 g/cm³. Die Substanz ist unlöslich in Wasser und auch unlöslich in Ethanol und Aceton. Als amphotere Substanz ist sie jedoch gut löslich in Säuren wie verdünnter Salzsäure und in Laugen wie Natriumhydroxidlösung und Ammoniakwasser.

Da Adenin eine in biologischen Genen enthaltene Verbindung ist, wird es in Japan im Rahmen des Arbeitsschutzgesetzes als „mutagener chemischer Stoff usw.“ bezeichnet. Es unterliegt nicht dem PRTR-Gesetz.

Anwendungen von Adenin

Adenin ist ein Stoff, aus dem Nukleinsäuren wie die in den Genen enthaltene DNA und RNA bestehen. Es ist daher als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämie aufgrund von Strahlenbelastung oder medikamenteninduzierter Leukämie zugelassen. Es wird zur Behandlung von Leukämie eingesetzt, die während der Strahlen- und Chemotherapie bösartiger Tumoren auftritt.

Aus der Forschung ist bekannt, dass Adenin nach der Reinigung bei der Herstellung von Halbleitersubstraten eine antikorrosive Wirkung hat, und es wird derzeit für industrielle Anwendungen erforscht. Es gibt auch Berichte über seine Verwendung bei der Geschlechtsbestimmung von Fischen.

Funktionsweise von Adenin

Die Funktionsweise von Adenin wird anhand seiner Eigenschaften und seiner Synthese erläutert:

1. Eigenschaften von Adenin

Adenin wirkt als Base, mit Säuredissoziationskonstanten pKa von 4,15 und 9,08. Das heißt, der pKa-Wert der Reaktion, bei der das Stickstoffatom an Position 1 Wasserstoff aufnimmt, beträgt 4,15, so dass es unter physiologischen Bedingungen (etwa bei pH 7) keinen Einfluss darauf hat, dass die Lösung zur basischen Seite hin gekippt wird.

In vivo sind es Purinbasen, aus denen die DNA (Desoxyribonukleinsäure) und die RNA (Ribonukleinsäure) bestehen. Die entsprechenden Nukleoside sind Adenosin (A) und Desoxyadenosin (dA), die über zwei Wasserstoffbrückenbindungen komplementär mit Thymin in der DNA und mit Uracil in der RNA verbunden sind.

Adenin ist auch eine äußerst wichtige Nukleobase, da es Bestandteil der Coenzyme A, FAD und NAD ist und den Basenanteil des Energiestoffs ATP bildet.

2. Synthese von Adenin

Nukleoside, die das Adenin-Grundgerüst enthalten, werden in vivo durch den Purin-Stoffwechsel biosynthetisiert. Bei diesem Syntheseweg wird zunächst Ribose-5-phosphat unter Verwendung von Glycin, Glutamin, Asparaginsäure und Tetrahydrofolat in Inosinsäure (IMP) umgewandelt. Adenylsäure (AMP) und Guanosinmonophosphat (GMP) werden synthetisiert.

Im industriellen Verfahren können sie durch Erhitzen von Formamid auf 120 °C für 5 Stunden in einem geschlossenen Gefäß synthetisiert werden. Die Ausbeute kann durch die Verwendung von Phosphorylchlorid (POCl3) oder Phosphorpentachlorid (PCl5) als Säurekatalysator in dieser Reaktion erhöht werden.

Arten von Adenin

Adenin wird in Tablettenform verkauft, da es als Medikament gegen Strahlenbelastung und medikamenteninduzierte Leukämie zugelassen ist. Jede Tablette enthält 10 mg Adenin. Für den Kauf des Medikaments ist ein Rezept erforderlich.

Ansonsten wird es auch als Forschungsreagenz verkauft. Zu den Hauptanwendungsgebieten gehören die allgemeine Chemie und Biochemie sowie die Pflanzengewebekultur, Reagenzien zur Kontrolle des Pflanzenwachstums und Regulatoren der Organdifferenzierung in der Kulturtechnik. Es wird in 95 prozentiger oder 99 prozentiger Reinheit vermarktet, und die Verpackungseinheiten umfassen 1 g, 25 g, 100 g, 250 g usw.

Die Verbindungen können bei Raumtemperatur gelagert werden, gelten jedoch als anfällig für Veränderungen durch Licht. Es ist auch zu beachten, dass Kohlenmonoxid (CO), Kohlendioxid (CO2) und Stickoxide (NOx) als gefährliche Abbauprodukte aufgeführt sind.